Denn einerseits haben ihn die politischen Ereignisse seiner Zeit zutiefst verstört, andererseits geht seine Ratlosigkeit über die Unordnung der Welt ins Allgemeine, ins Existenzielle. Kurze Hinweise zu einzelnen seiner Werke, die – unter anderen – diskutiert wurden, mögen diesen Befund verdeutlichen: Prof. Hans-Jürgen Schings hat auf die Parallelen hingewiesen, die zwischen einzelnen, historisch belegbaren Gewaltexzessen der Französischen Revolution und  solchen in Werken von Kleist bestehen. Einschlägig ist hier besonders die „Herrmannsschlacht“. Dieser Text ist aber nicht nur als eine notdürftig camouflierte Aufforderung an die Deutschen zu lesen, das Joch der napoleonischen Fremdherrschaft abzuwerfen, sondern verblüfft dadurch, dass „Herrmann“ (Arminius) kein Mittel zu gemein und menschenverachtend ist, wenn es nur seine Germanen zum Krieg gegen die römischen Besatzer aufpeitscht. Die Gewalt wird derart gesteigert, dass sie zum Selbstzweck entartet, nicht anders als in einer Terroristenbande. Die Kriegsparteien sind beide gleich verwerflich, die (patriotisch so zu wertende) „Gerechtigkeit“ der Sache der Germanen versinkt in Völkerrechtsbruch (Abschlachtung der Gefangenen), Blut und propagandistischem Betrug.  

Auch in der Novelle „Michael Kohlhaas“ und in dem Drama „Prinz Friedrich von Homburg“  ist der „juridische“ Aspekt keinesfalls eindeutig beantwortbar, wie Prof. Detlef Merten herausarbeitete. Kohlhaas nimmt am Ende zwar seine Todesstrafe in der Überzeugung hin, dass er in seinem Willen, sich selbst Recht zu verschaffen, die Rechtsordnung mit Füßen getreten hat. Aber der Ausgangspunkt war doch gewesen, dass es ihm unmöglich gewesen war, auf ordentlichem, staatlich garantiertem Wege seine gerechten Ansprüche durchzusetzen. Diejenigen, die als Garanten des Rechts fungieren sollten, die Amtswalter des kurfürstlichen Sachsen, haben es also als erste mit Füßen getreten und ihn dadurch zu seiner wilden Racheaktion erst angestachelt ! Zudem ist der einer Rechtsordnung diametral widersprechende Rachegeist in Kohlhaas durch aus nicht erloschen, noch als er zur Hinrichtung geführt wird. Denn er verschluckt den Zettel, auf dem das Schicksal des Hauses Wettin geschrieben steht, und enthält damit dem anwesenden Kurfürsten vitale Informationen vor – weil dessen Administration ihn zur Verzweiflung getrieben hatte.

Der Prinz von Homburg soll hingerichtet werden, wegen militärischer Insubordination in der Schlacht von Fehrbellin (eine Fabel, die in Preußen durch ihre Erwähnung in einem Werk Friedrichs des Großen die Autorität von Wahrheit erhielt). Doch hat sein Dienstherr, der „Große Kurfürst“, daran eine gewisse Mitschuld – wie hier nicht näher darzulegen ist. Als dieser den Prinzen auffordert, selbst zu entscheiden, welche Behandlung ihm gebühre, fühlt Homburg sich an seiner Adelsehre gepackt und akzeptiert sein Todesurteil – also nicht als leicht subsumierbares Ergebnis des Tatbestandes der Insubordination, sondern da das vom Kurfürsten gewählte Verfahren seine ständische Gleichheit mit dem Fürsten bestätigt. Wenn das Leben verloren ist, bleibt wenigstens die Standesehre gewahrt. Seine Begnadigung kommt ihm wie ein Traum vor – „Ein Traum, was sonst?“ bestätigt der alte Kottwitz. So lässt der Dichter letztlich in der Schwebe, was in diesem Fall denn nun Gerechtigkeit sei, und in welchem Verhältnis sie zur Gnade stehen dürfe.